Organiczne Grupy Funkcyjne

Original source: http://chemistry-drills.com/functional-groups.php?q=simple

Organiczne grupy funkcyjne:
aldehydy, ketony, pierwszorzędowe alkohole, itp.

Chemia organiczna zdominowana jest przez ” podejście grup funkcyjnych “, w którym cząsteczki organiczne są zbudowane z:

  • Obojętny szkielet węglowodorowy, do którego są przyłączone lub nałożone grupy funkcyjne (FG).

Podejście grup funkcyjnych ” działa”, ponieważ właściwości i chemia reakcji konkretnej grupy funkcyjnej (FG) mogą być wyjątkowo niezależne od środowiska.

W związku z tym konieczne jest jedynie poznanie chemii kilku ogólnych funkcji w celu przewidzenia zachowania chemicznego tysięcy rzeczywistych organicznych substancji chemicznych.

Cząsteczki organiczne są również nazywane przy użyciu podejścia grup funkcyjnych:
2-heksanon
2-heksanol
2-chloroheksan
Zasadą jest, że ich funkcje zakładać odrębną tożsamość oddzielone przez -CH 2 – grup. Zatem karbonyl, C = O i hydroksy, OH, kwasu karboksylowego, RCOOH, są częścią pojedynczej funkcji i NIE są “alkoholem-dodatkiem-ketonem”:

Kilka słów na temat podejścia grup funkcjonalnych

Podejście grup funkcyjnych jest w 100% empiryczne, ponieważ określa je eksperyment i doświadczenie, a nie teoria (w przeciwieństwie do VSEPR, na przykład).

Wielofunkcyjna jednostka, taka jak morfina cząsteczki leku, ma kilka grup funkcyjnych i centrów chiralnych:

morfina

Profesjonalni chemicy uważają duże wielofunkcyjne cząsteczki organiczne pod względem “podstruktur”, a nie grup funkcjonalnych. Systemy pierścieniowe, na przykład, są lepiej traktowane jako podstruktury, chociaż linia podziału może być rozmyta …

Co musisz wiedzieć

Być biegłym w chemii organicznej na poziomie egzaminu uniwersyteckiego [tj. American AP, British A-Level lub French Baccalaureate],
innymi słowy, umieć:
nazwa cząsteczki organiczne
przewidują rozpuszczalność w różnych typach rozpuszczalników przewidzieć spektrum przewidywania
reakcji chemicznej

jest absolutnie niezbędne, aby móc rozpoznać 30 lub więcej funkcji wymienionych poniżej. Aby uzyskać bardziej wyczerpującą listę organicznych FG, wypróbuj bazę danych Chemogenezy Web Book FG :

Alkane
Alkil, a czasami funkcje arylowe (aromatyczne) są reprezentowane przez R- Metyl: CH3?
Etyl: CH3CH2?
Propyl: CH3CH2CH2?
Izopropyl: (CH3) 2CH?
Fenyl: C6H5?
itp.
Halogenek alkilu
Halogenki alkilowe [chlorowcoalkany] składają się z grupy alkilowej przyłączonej do halogenu:F, Cl, Br, I.Halogenki chloro, bromo i jodoalkilu są często podatne na reakcje eliminacji i / lub podstawienia nukleofilowego.
Podstawowy alkohol
Pierwszorzędowe alkohole mają funkcję -OH przyłączoną do grupy R-CH2-.Pierwszorzędowe alkohole można utlenić do aldehydów i do kwasów karboksylowych. (Utlenianie na etapie aldehydu może być trudne).Pierwszorzędowe alkohole można przedstawić w tekście jako: RCH2OH
Dodatkowy alkohol
Drugorzędowe alkohole mają funkcję -OH przyłączoną do grupy R2CH-.Wtórne alkohole można utlenić do ketonów.Alkohole drugorzędowe można przedstawić w tekście jako: R2CHOH
Trzeci alkohol
Trzeciorzędowe alkohole mają funkcję -OH przyłączoną do grupy R3C-.Trzeciorzędowe alkohole są odporne na utlenianie zakwaszonym dwuchromianem potasu (VI), K.Trzeciorzędowe alkohole można przedstawić w tekście jako: R3COH
Aldehyd
Aldehydy mają atom wodoru i grupę alkilową (lub aromatyczną) przyłączoną do grupy karbonylowej.Aldehydy można przedstawić w tekście jako: RCHOAldehydy łatwo utlenia się do kwasów karboksylowych i można je zredukować do pierwszorzędowych alkoholi.Aldehydy można odróżnić od ketonów, dając pozytywne wyniki testu roztworem Fehlingsa (osad z czerwonej cegły) lub odczynnikiem Tollensa (srebrne lustro).Aldehydy dają czerwono-pomarańczowy osad z 2,4-dinitrofenylohydrazyną.
Keton
Ketony mają parę grup alkilowych lub aromatycznych przyłączonych do grupy karbonylowej.Ketony mogą być wyświetlane w tekście jako: RCORKetony można odróżnić od aldehydów, dając negatywne wyniki testu roztworem Fehlinga (osad ceglany) lub odczynnikiem Tollensa (srebrne lustro).Ketony dają czerwono-pomarańczowy osad z 2,4-dinitrofenylo hydrazyną.
Kwas karboksylowy
Kwasy karboksylowe mają grupy alkilowe lub aromatyczne przyłączone do funkcji hydroksykarbonylowej.Kwasy karboksylowe mogą być przedstawione w tekście jako: RCOOHKwasy karboksylowe są słabymi kwasami Bronsteda i uwalniają one CO2 z węglanów i wodorowęglanów.
Funkcja karbonylowa
Grupa karbonylowa jest superfunkcją, ponieważ wiele wspólnych grup funkcyjnych jest opartych na karbonylu, w tym:aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe, estry, amidy, chlorki acylowe (kwasowe), bezwodniki kwasowe
Ester
Estry mają parę alkilowych lub aromatycznych grup przyłączonych do karbonylo-łączącej grupy tlenowej.Estry można wyświetlać w postaci: RCOOR lub (czasami) ROCOR.kwas karboksylowy + alkohol -> ester + wodaJest to równowaga katalizowana kwasem.
Amid
Pierwszorzędowe amidy (pokazane) mają grupę alkilową lub aromatyczną przyłączoną do funkcji amino-karbonylowej.Pierwszorzędowe amidy mogą być przedstawione w tekście jako: RCONH2Wtórne amidy mają grupę alkilową lub arylową przyłączoną do azotu: RCONHRTrzeciorzędowe amidy mają dwie grupy alkilowe lub arylowe przyłączone do azotu: RCONR2
Pierwszorzędowa amina
Pierwszorzędowe aminy mają grupę alkilową lub aromatyczną i dwa atomy wodoru przyłączone do atomu azotu.Pierwszorzędowe aminy mogą być przedstawione w tekście jako: RNH2Pierwszorzędowe aminy są podstawowymi funkcjami, które mogą być protonowane do odpowiedniego jonu amonowego.Pierwszorzędowe aminy są również nukleofilowe.
Wtórna amina
Wtórne aminy mają parę grup alkilowych lub aromatycznych i atom wodoru przyłączony do atomu azotu.Wtórne aminy mogą być pokazane w tekście jako: R2NHWtórne aminy są podstawowymi funkcjami, które mogą być protonowane do odpowiedniego jonu amonowego. Wtórne aminy są również nukleofilowe.
Trzeciorzędowa amina
Trzeciorzędowe aminy mają trzy alkilowe lub aromatyczne grupy przyłączone do atomu azotu.Trzeciorzędowe aminy można przedstawić w tekście jako: R3NTrzeciorzędowe aminy są podstawowymi funkcjami, które mogą być protonowane do odpowiedniego jonu amonowego.Trzeciorzędowe aminy są również nukleofilowe.
Chlorek kwasu
Chlorki kwasowe lub chlorki acylu mają grupę alkilową (lub aromatyczną) przyłączoną do grupy karbonylowej plus labilny (łatwo ulegający przemianie) chlor.Chlorki kwasowe silnie reaktywne są wysoce podatne na atak nukleofilów.Kwasowe chlorki można przedstawić w tekście jako: R-COCl lub RCOCl
Bezwodnik kwasowy
Bezwodniki kwasowe powstają, gdy woda jest usuwana z kwasu karboksylowego, stąd nazwa.Bezwodniki kwasowe można przedstawić w tekście jako: (RCO) 2O
Nitryl
Nitryle (lub cyjanki organiczne) mają grupę alkilową (lub aromatyczną) przyłączoną do funkcji azotu potrójnego wiązania węgla.Nitryle mogą być wyświetlane w tekście jako: RCNZwróć uwagę, że istnieje problem z nomenklaturą nitryli / cyjanków. Jeśli związek jest nazywany nitrylem, wówczas węgiel nitrylowy jest zliczany i zawarty, ale gdy związek jest wymieniony jako cyjanek, nie jest.Na przykład: CH3CH2CN nazywa się propanitrylem lub cyjankiem etylu (cyjanoetanem).
Jon karbonylanowy lub sól
Jony karboksylanowe są sprzężonymi zasadami kwasów karboksylowych, tj. deprotonowany kwas karboksylowy.Jony karboksylanowe mogą być wyświetlane w tekście jako: RCOO?Gdy włączony jest przeciwjon, pokazano sól.Sole można wyświetlać w tekście jako: RCOONa
Jon amonowy
Jony amonowe mają łącznie cztery funkcje alkilowe i / lub wodorowe przyłączone do atomu azotu.[NH4] +
[RNH3] +
[R2NH2] +
[R3NH] +
[R4N] +Czwartorzędowe jony amonowe nie są donorami protonów, ale inne są słabymi kwasami Bronsteda (pKa około 10).
Aminokwas
Aminokwasy, ściśle alfa-aminokwasy, mają kwas karboksylowy, funkcję aminową i atom wodoru związany z tym samym atomem węgla.Istnieje 20 naturalnie występujących aminokwasów. Wszystkie z wyjątkiem glicyny (R = H) są chiralne i tylko enancjomer L występuje w przyrodzie.Aminokwasy mogą być przedstawione w tekście jako: R-CH (NH2) COOH
Alkene
Alkeny składają się z funkcji podwójnego wiązania C = C.Alkeny można wyświetlać w tekście jako:Mono podstawiony: RCH = CH2
1,1-dipodstawiony: R2C = CH2
1,2-dipodstawiony: RCH = CHRAlkeny są płaskie i nie ma rotacji wokół wiązania C = C.Alkeny są reaktywnymi centrami bogatymi w elektrony i są podatne na addycję elektrofilową.
trans-Alkene
trans-alkeny są funkcjami 1,2-dipodstawionymi z dwoma R, X lub innymi grupami po przeciwnych stronach funkcji C = C.Ze względu na brak obrotu wiązania C = C geometryczne izomery cis i trans nie są [termicznie] konwertowane.
cis-Alkene
cis-Alkeny są funkcjami 1,2-dipodstawionymi z dwoma R, X lub innymi grupami po tej samej stronie funkcji C = C.Ze względu na brak obrotu wiązania C = C geometryczne izomery cis i trans nie są [termicznie] Interkonwersją.
Eter
Etery mają parę grup alkilowych lub aromatycznych przyłączonych do łączącego atomu tlenu.Etery można wyświetlać w tekście jako: ROREtery są zaskakująco niereaktywne i są bardzo użyteczne jako rozpuszczalniki dla wielu (ale nie wszystkich) klas reakcji.
Alkohol niklowy
Jony alkoksylanowe stanowią grupę alkilową przyłączoną do oksyanionu.Jony alkoksytów mogą być wyświetlane w tekście jako: RO?Alkoholany sodu, RONa, są nieco mocniejszymi zasadami niż woda i dlatego nie można ich przygotować w wodzie. Zamiast tego są przygotowywane przez dodanie sodu do suchego alkoholu.
Hydroksynitryl
Hydroksynitryle (zwane także cyjanohydrynami) powstają, gdy cyjanowodór, H + CNa, dodaje się w funkcji karbonylowej aldehydu lub ketonu.
Pierwotna karbokacja
Pierwotne karbokationy mają pojedynczą funkcję alkilową przyłączoną do centrum węgla z dodatnim ładunkiem formalnym.Carbocations – również i bardziej poprawnie nazywane jonami karnizenu – są ważnymi reaktywnymi produktami pośrednimi zaangażowanymi w elektrofilowe reakcje addycji i elektrofilowe reakcje substytucji aromatycznych.Stabilność: pierwotna << wtórna << trzeciorzędowa
Wtórna karbokacja
Wtórne karbokationy mają parę funkcji alkilowych przyłączonych do centrum węgla z dodatnim ładunkiem formalnym.Carbocations – również i bardziej poprawnie nazywane jonami karnizenu – są ważnymi reaktywnymi produktami pośrednimi zaangażowanymi w elektrofilowe reakcje addycji i elektrofilowe reakcje substytucji aromatycznych.Stabilność: pierwotna << wtórna << trzeciorzędowa
Trzeciorzędowa karbokacja
Trzecie karbokationy mają trzy alkilowe funkcje przyłączone do centrum węgla z dodatnim ładunkiem formalnym.Carbocations – również i bardziej poprawnie nazywane jonami karnizenu – są ważnymi reaktywnymi produktami pośrednimi zaangażowanymi w elektrofilowe reakcje addycji i elektrofilowe reakcje substytucji aromatycznych.Stabilność: pierwotna << wtórna << trzeciorzędowa
Kationy acylowe
Kationy acylowe mają grupę alkilową (lub aromatyczną) przyłączoną do grupy karbonylowej z dodatnim ładunkiem dodatnim.Kationy acylowe są ważnymi reaktywnymi półproduktami i są zaangażowane w reakcje addycji elektrofilowej i elektrofilowe reakcje podstawienia aromatycznego.Kationy acylowe zwykle wytwarza się z odpowiedniego acylo / chlorku kwasowego i chlorku glinu.
Polimer
Polimery składają się z małych cząsteczek monomeru, które razem reagują, tworząc dużą kowalencyjnie związaną strukturę.Istnieją dwa ogólne typy polimeryzacji: dodawania i kondensacji.Liniowe polimery łańcuchowe są na ogół termoplastyczne, podczas gdy trójwymiarowe polimery sieciowe nie są.
Diol lub poliol
Diole i poliole to alkohole o dwóch lub więcej funkcjach -OH.Diole i poliole są bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Są one stosowane jako polarne rozpuszczalniki o wysokiej temperaturze.

 

© Mark R. Leach 1999-2009